Может ли Такском-Ассистент подписать разными ЭП разные документы в одном пакете?
 
Да. Для решения можно использовать указание подписанта отдельного документа в карточке документа card.xml, подробнее о подписании документов перед отправкой  см. п. 3.4.5.1. Отправка документов руководства пользователя программы Такском-Ассистент.